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Adipic acid(아디프산)
Adipic acid(아디프산)
HS No. : 2917-12-1000
CAS No. : 124-04-9
화학명 : 1,4-Butane dicarboxylic acid
별명 : Hexanedioic acid
화학식 : (CH2)4(COOH)2, 분자량 146.14
성상 : Adipic Acid는 백색 결정성 분말이다. 융점은 153℃, 비점 265℃, 인화점 196.1℃(밀폐식)이며, 에테르에는 약간 녹는다.(15℃에서 물 100g에 대해서 1.5g) 가열하면 무수물이 되고 무수물의 융점은 22℃이며, 아디픽산칼슘을 증류하면 시클로펜타논을 생성한다. 아세톤에도 녹으며 거의 무해하다. 본 제품은 아디픽산 99.6∼101.0%를 함유한다. 초산에틸, 물 또는 아세톤-석유에테르 등에서 재결정하면 단사정계의 프리즘상 결정으로서 얻어진다. 비중 1.360(4℃의 물에 대한 20℃), 포화수용액은 25℃에 PH 2.7, 0.1% 용액은 PH 3.2, 메탄올, 에탄올과 혼화된다. 벤젠, 석유 에테르에 불용, 15℃에서 물 100㎖에 1.5g 용해, 비등수 100㎖에 160g 용해, 19℃에서 에테르에 0.633wt% 용해된다.
용도 : 나일론수지원료(헥사메틸렌디아민과 나일론 66을 만든다), 가소제 DOA, 도료, 의약품원료, 향료고정제, 유기합성, 분석용 시약, 합성수지(폴리에스터, 폴리우레탄 등).
원료 : Cyclohexane
제법 : 각종 제법이 있는데, 그 중의 하나는 Reppe 반응에 의한 것으로 아세틸렌과 포르말린에서 부탄디올을 우선 합성하고, 이것에 수소를 첨가해서 부탄디올(1,4-)로 해서 테드라히드로푸란을 거쳐서 니트릴화, 카르복실화해서 제조한다. 현재 양산되고 있는 제법은 시클로헥산온 또는 시클로헥산올을 촉매의 존재하에서 질산화하는 방법으로 촉매로는 황산수은, 바나딘산암모늄, 동염 등이 사용되고 있다. 촉매의 종류에 따라서 다르지만 반응온도는 35∼275℃이다. 사이클로헥산을 산화시킴으로써 얻어지는 사이클로헥산올-시클로헥사논 혼합물의 산화는 90% 이상의 수율로 아디픽산을 생성한다. 산화는 보통 질산을 이용해 이루어지는데, 어떤 공장은 공기산화법을 이용하기도 하지만 거의 모든 나일론 생산기업들은 아직 질산공정을 이용하고 있다. 공기산화법은 상업적으로는 타당한 수율을 내지만 생산을 불리하게 하는 여러 가지 저급 제품들을 생산한다.
1파운드의 아디픽산을 만들기 위해서는 약 1.5cent의 질산이 소요되므로 이는 실현 가능한 공기 산화공정을 개발하는 것에 대한 큰 동기유발요인이 된다. 이는 약 35%의 수율에 있어서의 차이에 해당한다. 그러나 수율문제 이외의 여러 가지 관계된 불순물들이 있다. 나일론섬유 생산기업들은 원료물질의 순도에 매우 민감하며 기존의 나일론66의 생산기업들은 아디픽산의 생산뿐 아니라 부속되는 일련의 섬유 생산공정들이 의존하는 기술을 포기하기를 꺼려하는 것처럼 보인다. 공기산화에 의해 얻어지는 아디픽산은 여러 가지 다양한 에스테르와 고분자의 원료로 쓰이지만 이 방법으로 아디픽산을 생산하는 기업들은 유독 나일론산업에는 관련이 없음에 주목할 필요가 있다. 질산공정은 3단계의 조작으로 이루어져 있다. 산화, 결정화, 그리고 질소 산화물의 회수가 그것이다. 원료는 일련의 교반 반응기에서 산화되고 질소 산화물은 탑상부를 떠나서 회수 부분으로 보내진다. 유출물은 결정기로 보내지고 여기서 침전되어 원심분리로써 여과된다. 이 공정은 섬유 생산에 적합한 순도를 맞출 때까지 반복된다. 원심분리기에서 처음 여과되어 나오는, 묽은 질산으로 이루어진 모액은 산 재농축 탑으로 보내진다. 질소 산화물은 질산공장의 흡수공정을 닮은 산화-흡수장치에서 회수된다. 질산의 손실은 일부분이 질소나 회수될 수 없는 질소 산화물로 환원되기 때문에 이루어진다. 사이클로헥산올의 손실은 글루타민산, 호박산(Succinic Acid)으로의 저급화가 일어남에 기인한다.
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